半醉闲行湖岸东，
马鞭敲镫辔珑璁。
万株松树青山上，
十里沙堤明月中。
楼角渐移当路影，
潮头欲过满江风。
归来未放笙歌散，
画戟门开蜡烛红。
——唐·白居易
明月当空，松涛阵阵，月光清冷，映照在钱塘江的十里沙堤之上。策马而过的白居易在微醺中吟诵出了这首《夜归》，从此杭州有了万松岭这个地名。许多年后，万松书院因为梁山伯和祝英台的故事广为人知。
在白居易的时代，万松书院还是一座寺院，名叫“报恩寺”。白居易和北宋的苏轼曾是这里的常客，吟诗作对，留下了大量作品，被后人传为佳话。南宋时，寺院香火盛极一时。
到了明代，弘治十一年（1498），时任浙江右参政的周木，在原报恩寺的遗址上改建万松书院，王阳明也曾在此讲学。
康熙五十五年（1716），康熙亲笔手书“浙水敷文”匾额给万松书院。“敷文”，敷，即铺乘之意，表达了重视文教的意涵。清代诗人袁枚在《万松书院》中说：“万松环一岭，书院建其巅。我昔来肄业，弱冠方童颜……逝者竟如斯，能无意自怜。羡杀丹桂花，无言但参天。”
吟诵万松书院的诗词极多，比如明代的孙承恩在《饮万松书院》中写：“曲径穿松到上头，飘萧虚馆似深秋。风传灵籁筝竽合，月出空山沆瀣浮。千古壮怀增感慨，一尊深话且夷犹。登临不尽探幽兴，更拟明朝取次游。”这首诗写出了万松书院的静谧与幽深。
而在明代另一位诗人费宏的《万松书院》里，万松书院则是另外一派风光：“万松深处一堂开，游客来镌翠壁台。前代偏安多古迹，清时临眺有馀哀。凭栏远欲吞东海，引袖高应拂上台。却爱暮云消散后，相携玩月漫徘徊。”
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