《苏小小歌》应该是关于杭州最早的诗歌之一，诗最初见于徐陵编选的《玉台新咏》。《乐府广题》说：“苏小小，钱塘名倡也，盖南齐时人。西陵在今钱塘江之西，歌云‘西陵松柏下’是也。”“钱塘”，即今杭州。“西陵”，又称西泠、西林、西村，在西湖孤山的西北侧。古代的西陵原是一处渡口，从北山一带到孤山要在这里摆渡。后来建桥相通，这就是有名的西泠桥。
这首诗也让苏小小的形象在时间里得以保存。苏小小是南北朝时南齐名满钱塘的歌妓，才貌俱佳，而且家学渊源，自小能书善诗，文才横溢。在苏小小15岁时，她的父母因病谢世，苏小小变卖了城中家产，移居到西泠桥畔。大抵在那个时候，为了生计，苏小小开门纳客，而很多文人名流慕名造访，甘愿拜倒在石榴裙下的犹如过江之鲫，苏小小却死心塌地爱上了阮郁。但在家人的反对下，阮公子抽身远遁。之后苏小小忧郁成疾，缠绵于床榻。在这以后她又偶遇穷书生鲍仁，去赶考却没盘缠，苏小小动了侠义心肠，孱弱的身体有着慷慨的侠气，解囊相助，使鲍仁赴考成行。而苏小小在次年春上受风寒后咳血而死，年仅十九。
苏小小病故，穷书生鲍仁却金榜题名，赴任时路过钱塘，专程到西冷桥畔答谢苏小小，岂料赶上的是她的葬礼，鲍仁抚棺大哭，并将她葬于离西泠桥不远的山水极佳处，墓前立石碑，上刻“钱塘苏小小之墓”。
此后仅仅在唐代，白居易、李贺、温庭筠、张祜等诗人都写过有关于苏小小的诗，或凄婉，或哀怨，让苏小小更加清晰和立体地凸显在世人的面前，而唐以后，关于苏小小的诗词更是数不胜数。（普耳）