南宋有不少知名的将领起于草莽之间，李宝就是。当金军铁蹄肆虐中原大地时，李宝在濮州（今山东鄄城北）啸聚了一帮悍勇之士对抗，这支队伍很快就被训练有素的金军打散，李宝带着剩下的人马共40人去投靠岳飞。
但岳飞并没有重用李宝，这让追随李宝的那些弟兄忿忿不平，李宝等人想另投他处。岳飞把他们抓了回来，下令处死，并把李宝安排在最后。临刑前，李宝和岳飞侃侃而谈了一番反击金人的规划，这打动了岳飞，于是让李宝去开辟敌后战场。
李宝离开了岳飞的军营，以“河北路统领忠义军马”的身份组织起了一支抗金的义军。在1140年，当宋金停战盟约被背弃后，李宝的队伍为配合岳家军反攻，在山东发动多起袭击。
到了宋金相持阶段，在敌区的李宝部得不到支援，被金军围剿，李宝部解散，李宝只身通过水路逃回宋朝。回到临安后，李宝没有回到岳飞的麾下，而是成了韩世忠的手下。韩世忠给予李宝重任，负责守卫海州（今江苏连云港西南）。
在《续资治通鉴》中，宋高宗曾对亲信大臣说：“李宝骁勇善战，深谙韬略，可以依靠。”在1142年之后的近十八年里，李宝已一步步升为浙西路马步军副总管。
1161年7月，金迁都汴京。9月，60万兵力分四路大举南侵。在海路上，完颜亮派出了7万金兵，驾驭战船600艘。李宝和另一位宋将魏胜联手制造了“唐岛之战”大捷。该战在历史上又称黄海奔袭战，是一次扭转南宋历史的关键之战役。李宝也因功授静海军节度使、沿海制置使。到隆兴元年（1163），兼御营统制官。次年，升沿海御前水军都统制，相当于南宋的海军总司令。
《宋史》中这样记载消息传回时赵构的反应——上喜曰：“朕独用李宝，果立功，为天下倡矣。”诏奖谕，书“忠勇李宝”四字，表其旗帜。 普洱