苏小小的故事流传极广，她的形象最早出现于《玉台新咏》，她是南北朝时南齐名满钱塘的歌妓，才貌俱佳。她出身官宦之家，在15岁时，双亲先后谢世。苏小小移居到了钱塘城外的西泠桥畔，为了生计，开门纳客，以才艺娱人。
苏小小卖艺不卖身，直到遇上了阮郁。一个瘦弱而清秀的书生，却让苏小小死心塌地，从对视的那一眼起，两人犹如找到了另一半自己。之后的故事是通俗的，在家族和世俗的压力下，阮郁没有那种勇敢和决绝，他左右为难，一咬牙，以游学的名义抽身远遁，离开了钱塘。
苏小小伤心欲绝，但依然豪爽仗义，病中，在孤山的临水之处，邂逅要去京城赶考却没了盘缠的穷书生鲍仁。苏小小又动了侠义心肠，给鲍仁一些金银细软，让他前去赴考。
第二年春天，苏小小受风寒后咯血而死，年仅十九。苏小小病故，她所资助的穷书生鲍仁已从低处起飞，金榜题名，后出任滑州刺史。赴任时路过钱塘，专程到西泠桥畔答谢苏小小。岂料赶上的是葬礼，鲍仁抚棺大哭，并将她葬于离西泠桥不远的山水极佳处，墓前立石碑，上刻“钱塘苏小小之墓”。
这些故事真真假假难以分辨，但早已成为人们耳熟能详的故事，大抵在文人墨客中，心里都住着一个苏小小，她是美好的，也是哀婉和忧伤的。钱塘之人，大约是把苏小小当作亲人的，就像大历十才子之一的韩翃在《送王少府归杭州》所写的：“吴郡陆机称地主，钱塘苏小是乡亲……”
一个苏小小，便能有千种形象，白居易把她当作了邻家小妹，在《杨柳枝词》中也写道：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。”借苏小小的境遇，感怀伤世的诗作在后世层出不穷，在这些诗句中，这位美丽的女子一直有着斑斓的身影。（普洱）